Características reactivos práctica 6

Reactivos

Bromo:

FORMULA: Br2
PESO MOLECULAR: 159.8 g/mol
GENERALIDADES:
El bromo es un líquido café-rojizo que despide vapores del mismo color. Es el único de los no metales que es líquido bajo condiciones estándar.  Es un oxidante poderoso, corrosivo de metales y tejidos, por lo que es muy tóxico. Es más denso que el agua y poco soluble en ella.

Punto de ebullición (°C): 58.8 (760 mm de Hg), 41 (400 mm de Hg), 24.3 (200 mm de Hg), 9.3 (100
mm Hg), 78.8 (2 atm), 110.3 (5 atm), 139.8 (10 atm), 174 (20 atm) y 243.5
(60 atm).
Densidad (g/ml): 3.1396 (15 °C); 3.1226 (20 °C); 3.1055 (25 °C) y 3.0879 (30 °C)
Indice de refracción: 1.6083 (20 °C) y 1.6475 (25°C)
Solubilidad: 1g se disuelve en aproximadamente 30 ml de agua y se incrementa con la presencia de cloruros y bromuros debido a la formación de iones complejos. El contenido de bromo en disoluciones acuosas saturadas es (en g/100 ml de disolución):
3.6 (10 °C), 3.41 (20 °C), 3.35 (25 °C), 3.33 (40°C).

Es miscible con alcohol, éter, disulfuro de carbono, cloroformo, tetracloruro de carbono, y HCl concentrado. Puede reaccionar con algunos disolventes bajo ciertas condiciones.

NIVELES DE TOXICIDAD:
RQ:1
TPQ: 500
LDLo(oral en humanos): 14 mg/kg.
LCLo(por inhalación en humanos): 1000 ppm.
LC50 (por inhalación en ratones): 750 ppm/9 min
México:  CPT: 0.7 mg/m3  (0.1 ppm)   CCT: 2 mg/m3  (0.3 ppm)

Permanganato de Potasio:

FORMULA: KMnO4
COMPOSICION: K: 24.74 %; Mn: 34.76 % y O: 40.50 %.
PESO MOLECULAR: 158.03 g/mol
GENERALIDADES:
El permanganato de potasio es un sólido cristalino púrpura, soluble en agua. Es no inflamable, sin embargo, acelera la combustión de materiales inflamables y si este material se encuentra dividido finamente, puede producirse una explosión.

Punto de fusión: se descompone a 240 °C con evolución de oxígeno.
Densidad (a 25 °C): 2.703 g/ml
Solubilidad: Soluble en 14.2 partes de agua fría y 3.5 de agua hirviendo. También es soluble en ácido acético,
ácido trifluoro acético, anhidrido acético, acetona, piridina, benzonitrilo y sulfolano.

NIVELES DE TOXICIDAD:
RQ: 100
LDLo (oral en humanos):143 mg/Kg
LD50 (oral en ratas): 1090 mg/Kg
México: CPT: 5 mg/m3  (como Mn)

Nitrato de Plata:

Nombre Comercial :Nitrato de plata
Sinónimos : Piedra infernal
Formula Química : AgNO3
Peso Molecular : 169.87 g/mol

Identificación de Riesgos: Provoca quemaduras en la piel.
Irritación de las vías respiratorias, irritación de la piel,
Irritación de los ojos.
– Inhalación : Podría causar: irritación grave del sistema respiratorio
– Contacto con los ojos y piel : Causa quemaduras. Los compuestos de plata puede causar
decoloraciones grises de los ojos y la piel.
– Ingestión : Tóxico Podría causar: dolor abdominal gastroenteritis
muerte. Afecta el Sistema nervioso central

Tipo de inflamabilidad : No inflamable
Productos peligrosos de la combustión : Humos tóxicos de: óxidos de nitrógeno
Prevención : Este material no es combustible. En el fuego, su
descomposición térmica puede generar gases irritantes y
tóxicos en extremo. Oxidante poderoso. Su contacto con
materiales combustibles puede causar fuego.
Medios de extinción de incendios : Como con todo fuego, use respiradores autóctonos con
demanda de presión y ropa protectora completa. Evacúe el
área, y combata el fuego desde una distancia prudente.
Protección en caso de incendio : Protección de la piel observando una distancia de
seguridad, y usando ropa protectora adecuada.
Riesgos específicos : No Combustible

 

Productos

Acetileno:

Peso molecular 26,04 g/mol Punto de ebullición (10 psig) -75,00 °C
Densidad del sólido (1 atm) 729,00 kg/m3
Presión crítica 62,50 bara
Densidad gas (15°C, 1 atm) 1,11 kg/m3
Temperatura crítica – 36,00 °C

El Acetileno es un gas incoloro e inodoro en su estado puro, comercialmente tiene un olor característico (ajo). Es ligeramente más liviano que el aire.
– La proporción de contenido de carbono e hidrógeno (elementos componentes) es de aproximadamente 12/1 en peso (7,74% de hidrógeno y 92,96% de carbono). No es tóxico ni corrosivo. Es muy inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa, humeante y caliente.
Los límites superior e inferior de inflamabilidad son 2,8 y 93% en volumen de Acetileno en aire

– Debido a su inestabilidad a altas presiones, se envasa en cilindros de acero que contienen un relleno monolítico de alta porosidad, saturado con un solvente, que generalmente es acetona, en la que se encuentra disuelto el acetileno, salvo una pequeña proporción, que permanece en estado gaseoso en la parte superior del cilindro. El relleno poroso estabiliza el gas, sofocando los conatos de
descomposición.

Fuentes:

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/16bromo.pdf

http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/FDS-LabQca-DianaHermith/AgNO3.pdf

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf

http://www.messergroup.com/pe/Archivos_PDF/Gases/Ficha_tecnica_acetileno.pdf

 

Práctica 6: Acetileno sus reacciones químicas

ACETILENO Y SUS REACCIONES QUÍMICAS

El acetileno o etino es el término mas sencillo de los alquinos, es un gas incoloro e inodoro cuando es puro, su olor desagradable se debe a las impurezas que contiene.

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC₂); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reacción del carburo de calcio con el agua, este proceso puede resumirse en dos pasos:

1. El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisáceo con aspecto de roca, se obtiene calentando óxido de calcio y coque (carbón) en un horno eléctrico a unos 3000°C.

2. El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente produciendo acetileno.

Otro método es por la pirolisis del metano: El CH₄ a altas temperaturas, se piroliza dando acetileno e hidrógeno.

Principales precauciones de manejo y almacenamiento

• Por su amplio rango de inflamabilidad, el Acetileno es un gas que debe ser tratado con especial cuidado. Por esta razón, en las etapas de producción, transporte y manipulación, debe evitarse que el gas se encuentre en forma libre, a una presión de trabajo máxima recomendada por una de las normas de la CGA que es 14.5 psi
• Los cilindros de Acetileno deben ser siempre transportados en posición vertical con su tapa y almacenados en la misma forma para evitar que al abrirse la válvula pueda derramarse acetona.
• Usar el cilindro sólo hasta que la presión indique 29 psi (2 bar).
• Operar las válvulas con suavidad para evitar calentamientos localizados.
• Los lugares donde se trabaja con Acetileno deben tener una ventilación adecuada.
• Los cilindros deben almacenarse a una distancia prudente de los cilindros deOxígeno (6 metros como mínimo) en caso que exista limitación de espacio, se recomienda una pared cortafuego entre los lugares de almacenamiento de ambosgases.
• Si un cilindro se calienta internamente (detectable por descascaramiento de la pintura ), hay que evacuar el área y mojarlo con agua hasta que se enfríe (el agua en este momento dejará de evaporarse), esperar dos horas y volver a mojar.

 

Uso

Como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento, utilizado grandemente en las aplicaciones oxiacetilénicas. Las temperaturas alcanzadas por esta mezcla varían según la relación Acetileno-Oxígeno, pudiendo llegar a más de 3000 ºC.  En la industria química, por su gran reactividad, es utilizado en síntesis de muchos productos orgánicos.

El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.

Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético..

Fuentes:

http://www.fullquimica.com/2012/09/el-acetileno.html

http://www.infrasal.com/index.php?option=com_content&view=article&id=43&Itemid=14

 

Características de reactivos y productos práctica 5

Reactivos:

Ácido Maleico:

Formula: C4 H4 O4
PESO MOLECULAR: 116g/mol

Estado de agregación: Sólido
Apariencia: Blanco
Densidad: 1590 kg/m³; 1.59g/cm^{3
Punto de fusión:} 139 °C (412 K)
Punto de ebullición:408 K (135 °C)

Solubilidad en agua: 78g/100mL

TOXICIDAD:

· Toxicidad aguda:
· Valores LD/LC50 (dosis letal/dósis letal 50%) relevantes para la clasificación:
Oral LD50 708 mg/kg (Ratte)
Dermal LD50 1560 mg/kg (Kaninchen)
· Efecto estimulante primario:
· En la piel: Irrita la piel y las mucosas.
· En el ojo: Produce irritaciones

Bromo:

FORMULA: Br2
PESO MOLECULAR: 159.8 g/mol
GENERALIDADES:
El bromo es un líquido café-rojizo que despide vapores del mismo color. Es el único de los no metales que es líquido bajo condiciones estándar.  Es un oxidante poderoso, corrosivo de metales y tejidos, por lo que es muy tóxico. Es más denso que el agua y poco soluble en ella.

Punto de ebullición (°C): 58.8 (760 mm de Hg), 41 (400 mm de Hg), 24.3 (200 mm de Hg), 9.3 (100
mm Hg), 78.8 (2 atm), 110.3 (5 atm), 139.8 (10 atm), 174 (20 atm) y 243.5
(60 atm).
Densidad (g/ml): 3.1396 (15 °C); 3.1226 (20 °C); 3.1055 (25 °C) y 3.0879 (30 °C)
Indice de refracción: 1.6083 (20 °C) y 1.6475 (25°C)
Solubilidad: 1g se disuelve en aproximadamente 30 ml de agua y se incrementa con la presencia de cloruros y bromuros debido a la formación de iones complejos. El contenido de bromo en disoluciones acuosas saturadas es (en g/100 ml de disolución):
3.6 (10 °C), 3.41 (20 °C), 3.35 (25 °C), 3.33 (40°C).

Es miscible con alcohol, éter, disulfuro de carbono, cloroformo, tetracloruro de carbono, y HCl concentrado. Puede reaccionar con algunos disolventes bajo ciertas condiciones.

NIVELES DE TOXICIDAD:
RQ:1
TPQ: 500
LDLo(oral en humanos): 14 mg/kg.
LCLo(por inhalación en humanos): 1000 ppm.
LC50 (por inhalación en ratones): 750 ppm/9 min
México:  CPT: 0.7 mg/m3  (0.1 ppm)   CCT: 2 mg/m3  (0.3 ppm)

Permanganato de Potasio:

FORMULA: KMnO4
COMPOSICION: K: 24.74 %; Mn: 34.76 % y O: 40.50 %.
PESO MOLECULAR: 158.03 g/mol
GENERALIDADES:
El permanganato de potasio es un sólido cristalino púrpura, soluble en agua. Es no inflamable, sin embargo, acelera la combustión de materiales inflamables y si este material se encuentra dividido finamente, puede producirse una explosión.

Punto de fusión: se descompone a 240 °C con evolución de oxígeno.
Densidad (a 25 °C): 2.703 g/ml
Solubilidad: Soluble en 14.2 partes de agua fría y 3.5 de agua hirviendo. También es soluble en ácido acético,
ácido trifluoro acético, anhidrido acético, acetona, piridina, benzonitrilo y sulfolano.

NIVELES DE TOXICIDAD:
RQ: 100
LDLo (oral en humanos):143 mg/Kg
LD50 (oral en ratas): 1090 mg/Kg
México: CPT: 5 mg/m3  (como Mn)

Ácido Clorhídrico:

FORMULA: HCl
PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol
COMPOSICION: Cl: 97.23 % y H: 2.76 %.
GENERALIDADES:
El ácido clorhídrico es una disolución acuosa de cloruro de hidrógeno. El nombre de ácido muriático, con el que también se le conoce, le fue dado por Lavoisier, basado en el hecho de que “muriato” indicaba la presencia de cloro en los compuestos inorgánicos. Es un líquido de color amarillo (por presencia de trazas de fierro, cloro o materia orgánica) o incoloro con un olor penetrante.

PROPIEDADES FISICAS:
Densidad del gas (a 0 ºC): 1.639 g/l
Indice de refracción de disolución 1.0 N (a 18 ºC): 1.34168.
Densidad de disoluciones acuosas peso/peso (15 ºC): 1.05 (10.17 %); 1.1 (20 %); 1.15 (29.57%); 1.2
( 39.11%).
Puntos de congelación de disoluciones acuosas: -17.14ºC (10.81 %); -62.25ºC (20.69 %); -46.2ºC
(31.24 %); -25.4ºC (39.17 %)
Puntos de ebullición de disoluciones acuosas: 48.72 ºC (50.25 mm de Hg y 23.42 % en peso); 81.21
ºC (247.5 mm de Hg y 21.88 % en peso); 97.58 ºC (495 mm de Hg y 20.92 % en peso); 106,42 ºC
(697.5 mm de Hg y 20.36 % en peso) y 108.58 ºC (757.5 mm de Hg y 20.22 % en peso)
Punto de ebullición del azeótropo con agua conteniendo 20.22 % de HCl (760 mm de Hg): 108.58 ºC.
pH de disoluciones acuosas: 0.1 (1.0 N); 1.1 (0.1 N); 2.02 (0.01N); 3.02 (0.001N); 4.01 (0.0001 N).
PROPIEDADES QUIMICAS:
Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de hidrógeno.
Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo hidrógeno.

Con agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno, ácido selénico y pentóxido de vanadio, genera
cloro, el cual es muy peligroso. Se ha informado de reacciones violentas entre este ácido y los siguientes compuestos:
-permanganato de potasio o sodio y en contacto con tetranitruro de tetraselenio.
-1,1-difluoroetileno.
-Aleaciones de aluminio-titanio.
-ácido sulfurico.
NIVELES DE TOXICIDAD:
IDLH: 100ppm
RQ: 5000
LCLo (inhalación en humanos): 1300 ppm/30 min; 3000/5 min.
LC50 (inhalación en ratas): 3124 ppm/1h.
LD50 (oral en conejos): 900 mg/Kg.
México: CPT: 5 ppm (7 mg/m3)

PRODUCTOS:

Ácido Fumárico:

Estado físico: Sólido
Olor y aspecto: Gránulos o polvo cristalino blanco – Inodoro
Gravedad específica: 1.635
Solubilidad en tubo sellado a 25 ºC: 0.55 g/100 ml
pH de solución acuosa: 2.02 a 20 ºC de solución al 5%

Punto de fusión: Aprox. 286 ºC
Temperatura de autoinflamación: 740 ºC

Estabilidad química: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento.
Condiciones a evitar: Temperatura superiores a 190 ºC y humedad.
Materiales a evitar: Oxidantes fuertes, bases fuertes, metales alcalinos, aminos y carbonatos.
Productos de descomposición peligrosos: Acido maleico, anhídrido maleico, monóxido de carbono y
dióxido de carbono.

Toxicidad Severa
DL50 (rata, oral) = 9300 mg/kg
DL50 (ratón, IPR) = 100 mg/kg

Fuentes:

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/16bromo.pdf

http://www.gtm.net/images/es/nuestrosproductos/a/ACIDO%20FUMARICO-2a%20revision.pdf

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf

http://www.dsm.com/en_US/downloads/dfc/products_actis_ma_msds_es.pdf

Práctica 5- Transformación del Ácido Maléico en Ácido Fumárico

Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de:

• un doble enlace

• un anillo

Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está basada en las palabras alemanas:

• E = entgegen (separados)

• Z = zusammen (juntos)

Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas. En cada carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el número 2.

Los ácidos maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido maléico (isómero cis).

El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconvertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método (utilizado como una demostración de clase), el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible (H⁺) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble. En la industria, el ácido fumárico se produce también a partir del ácido maleico por isomerización catalítica con ácidos minerales, bromatos, o tiourea. Una vez más la gran diferencia en la solubilidad en agua hace que la purificación del ácido fumárico sea fácil.El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis.

El ácido maleico se convierte en anhídrido maleico por deshidratación, al ácido málico por la hidratación, y el ácido succínico por hidrogenación (etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro de ácido maleico (que no es posible aislar el cloruro de ácido mono). El ácido maleico es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis química de Diels-Alder.

Además de aditivo alimentario, el ácido fumárico y derivados también se usan para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.

Fuentes:

http://www.upemor.edu.mx/labo/tarchivos/archivos/PORE/practica_2._isomeria_cis-trans_1.pdf

http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf

http://www.academiaminasonline.com/estereoquimica/330-isomeria-geometrica.html

http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm

Práctica 4: Preparación de ciclohexeno

OBTENCIÓN DEL ALQUENOS

Los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petróleo.

 

 
Algunas formas de sintetizar los alquenos:

DESIDRATACIÓ DE ALCOHOLES:
Los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere ácido fosfórico y alúmina, Al2O3: 

H2SO4

CH3 – CH2 – OH ———-> CH3 – CH = CH2 + H2O

CALOR

H3PO4 H

CH3 – CH – CH3 ———-> CH2 = C – CH3 + H2O

OH AL2O3

DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS:
Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

DESHALOGENACION DE DIAHALUROS:
Es posible obtener  alquenos por deshalogenación de di-haluros vecinales o di-halogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. Así del 1,2 – di-loretano puede obtenerse eteno:

CH2- CH2+ Mg —————–> CH2= CH2 +MgCl2

l l

Cl Cl

REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACIÓN:
En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple.

Deshidratación:
Una reacción de deshidratación es aquella que implica la pérdida de agua. En síntesis orgánica, donde a menudo se usa un ácido como catalizador, existen numerosos ejemplos de reacciones de deshidratación:
Conversión de alcoholes a éteres: 2 R-OH → R-O-R + H2O
Conversión de alcoholes a alquenos: R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
Conversión de ácidos carboxílicos a anhídridos de ácido 2 RCO2H → (RCO)2O + H2O Conversión de amidas a nitrilos: RCONH2 → R-CN + H2O la reacción se lleva a cabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido:

Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado  contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se encuentran en los alquenos o alquinos, respectivamente. El número de enlaces dobles y triples de un compuesto nos indica su grado de insaturación.

Cracking del petróleo:

El cracking es la forma industrial de obtener alquenos.
El cracking (ruptura) es la descomposición pirogénica del petróleo, en la cual se produce el rompimiento de hidrocarburos de alto peso molecular con generación de otros mas livianos. Así es como se transforman los aceites pesados del petróleo en fracciones livianas que tienen mayor valor. El rango de temperatura normal del cracking es de 400 a 600 °C.
Los factores que determinan la formación de los productos generados son:
la naturaleza o tipo del petróleo, la temperatura, la presión, el tiempo de proceso y los catalizadores.

C20H42 + calor    ——>     C10H22 C10H20

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS:

Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en síntesis orgánica. algunas de las principales reacciones se presentan a continuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace doble:

 HIROGENACIÓN:

Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o níquel (Ni) como catalizadores. las reacciones general y particular son:

R-CH=CH2——–>R-CH2-CH3

Ejemplo:

*HALOGENACIÓN

Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los di halogenuros vecinales. con el yodo no reaccionan. por ejemplo halogenacion con bromo.

              *OZONÓLISIS

Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y cetonas.

              *OXIDACION

La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles:

Una oxidación fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca ácidos carboxílicos, o ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alquenos:

               *ADICIÓN DE ÁCIDOS HALOGENADOS

la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico o yodhídrico a un alqueno asimétrico cumple la regla Markownikoff, según la cual el hidrogeno del HX se une al carbono del enlace doble que tiene el mayor numero de hidrógenos:

               *POLIMERIZACIÓN

Los alcanos tienen la propiedad de polimerizarse para producir una variedad de productos como cauchos, plásticos, pinturas, barnices y fibra. Los polímeros se producen industrialmente uniendo en forma covalente muchas unidades individuales denominados: monómeros. Estos polímeros se llaman macromoléculas debido a su gran tamaño y elevado peso molecular.

Fuentes:

http://quimicaparatodosccp.blogspot.mx/p/obtencion-del-alquenos.html

http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacci%C3%B3n-De-Deshidrataci%C3%B3n/5338305.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Compuestos_saturados_e_insaturados

http://www.quimica.uc.cl/uploads/commons/images/f_crakingdelpetroleo.pdf

http://poica2011a.wordpress.com/2011/05/11/propiedades-del-fenol-y-del-ciclohexeno/

http://www.ubp.edu.ar/todoambiente/templates/empresa-ambiente/tratamiento_de_residuos/liquidos/ciclohexeno.htm

http://quimicaparatodosccp.blogspot.mx/2010/10/propiedades-quimicas-de-los-alquenos-y.html

Características de los Reactivos y Productos Práctica 4

Reactivos:

Ácido Sulfúrico:

Fórmula: H2SO4
Peso molecular: 98g/mol

Generalidades:
Es líquido aceitoso incoloro, corrosivo.
Punto de ebullición (se descompone): 340°C
Punto de fusión: 10°C
Densidad: 1.8g/mL
Solubilidad: en agua y compuestos orgánicos.

Toxicidad:
DL50 oral rata: 2140 mg/kg

Ciclohexanol:

Formula quimica C6H12O

Masa molar 100 g
· Forma: Sólido
· Color: Incoloro
· Olor: Aromático
Punto de ebullición /campo de ebullición: 160°C
· Densidad a 20°C: 0,94 g/cm³
· Solubilidad: en agua, en muchos disolventes orgánicos y soluble en triclorometano.

LIMITES DE EXPOSICIÓN:

TLV: 50 ppm (como TWA); (piel) A3 (ACGIH 2003).

MAK: 50 ppm; 210 mg/m<3 grupo de embarazo de riesgo: IIc

Bromo:

FORMULA: Br2
PESO MOLECULAR: 159.8 g/mol
GENERALIDADES:
El bromo es un líquido café-rojizo que despide vapores del mismo color. Es el único de los no metales que es líquido bajo condiciones estándar.  Es un oxidante poderoso, corrosivo de metales y tejidos, por lo que es muy tóxico. Es más denso que el agua y poco soluble en ella.

Punto de ebullición (°C): 58.8 (760 mm de Hg), 41 (400 mm de Hg), 24.3 (200 mm de Hg), 9.3 (100
mm Hg), 78.8 (2 atm), 110.3 (5 atm), 139.8 (10 atm), 174 (20 atm) y 243.5
(60 atm).
Densidad (g/ml): 3.1396 (15 °C); 3.1226 (20 °C); 3.1055 (25 °C) y 3.0879 (30 °C)
Indice de refracción: 1.6083 (20 °C) y 1.6475 (25°C)
Solubilidad: 1g se disuelve en aproximadamente 30 ml de agua y se incrementa con la presencia de cloruros y bromuros debido a la formación de iones complejos. El contenido de bromo en disoluciones acuosas saturadas es (en g/100 ml de disolución):
3.6 (10 °C), 3.41 (20 °C), 3.35 (25 °C), 3.33 (40°C).

Es miscible con alcohol, éter, disulfuro de carbono, cloroformo, tetracloruro de carbono, y HCl concentrado. Puede reaccionar con algunos disolventes bajo ciertas condiciones.

NIVELES DE TOXICIDAD:
RQ:1
TPQ: 500
LDLo(oral en humanos): 14 mg/kg.
LCLo(por inhalación en humanos): 1000 ppm.
LC50 (por inhalación en ratones): 750 ppm/9 min
México:  CPT: 0.7 mg/m3  (0.1 ppm)   CCT: 2 mg/m3  (0.3 ppm)

Permanganato de Potasio:

FORMULA: KMnO4
COMPOSICION: K: 24.74 %; Mn: 34.76 % y O: 40.50 %.
PESO MOLECULAR: 158.03 g/mol
GENERALIDADES:
El permanganato de potasio es un sólido cristalino púrpura, soluble en agua. Es no inflamable, sin embargo, acelera la combustión de materiales inflamables y si este material se encuentra dividido finamente, puede producirse una explosión.

Punto de fusión: se descompone a 240 °C con evolución de oxígeno.
Densidad (a 25 °C): 2.703 g/ml
Solubilidad: Soluble en 14.2 partes de agua fría y 3.5 de agua hirviendo. También es soluble en ácido acético,
ácido trifluoro acético, anhidrido acético, acetona, piridina, benzonitrilo y sulfolano.

NIVELES DE TOXICIDAD:
RQ: 100
LDLo (oral en humanos):143 mg/Kg
LD50 (oral en ratas): 1090 mg/Kg
México: CPT: 5 mg/m3  (como Mn)

Productos:

Ciclohexeno:

Sinónimos: 1,2,3,4-tetrahidrobenceno
Fórmula: C₆H₁₀

Aspecto y color: Líquido incoloro.
Olor: Característico.
Presión de vapor: 8.9 kpa a 20ºC.
Densidad relativa de vapor (agua=1): 0.81
Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.8
Solubilidad en agua: Ninguna.
Punto de ebullición: 83ºC
Punto de fusión:-104ºC
Peso molecular: 82.14

Límite en aire de lugar de trabajo (s/ Res. 295/03): 300 ppm.
Límite biológico (s/ Res. 295/03): No establecido.

El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante. Como resultado del flujo, agitación, etc., se pueden generar cargas electrostáticas.
La sustancia puede formar peróxidos explosivos. La sustancia puede polimerizar bajo ciertas condiciones. Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión.

Fuentes:

http://seia.sea.gob.cl/archivos/9b2_Apendice_2_Anexo_12.6_-_HDS_Acido_Sulfurico.pdf

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/16bromo.pdf

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf

http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf

http://www.ctr.com.mx/hojaseg.php?verhoja=si&file=Acido%20Sulfurico%200.02N.pdf

http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/7664939.htm

http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/CH0045_E.pdf

http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0243.htm

http://www.estrucplan.com.ar/Secciones/Hojas/110-83-8ciclohexeno.asp

Caracteristicas Reactivos y Productos Practica 3

Como el reactivo y el producto contienen principalmente alcohol etilico, se mencionan las siguientes caracteristicas

FORMULA:   C2H6O, CH3CH2OH

PESO MOLECULAR:46.07 g/mol.

COMPOSICION:

C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %.

Estado fisico y color: El etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. También se conoce como alcohol etílico. Sus vapores son

mas pesados que el aire.

Punto de ebullición: 78.3 C.

Punto de fusión: -130C.

Indice de refracción (a 20C):1.361

Densidad: 0.7893 a 20 C.

Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20C.

Densidad de vapor: 1.59 g /ml

Temperatura de ignición: 363 C

Solubilidad: Miscible con agua en todas proporciones, éter, metanol, cloroformo y acetona.

NIVELES DE TOXICIDAD:

LD5  (oral en ratas): 13 ml/Kg

México: CPT: 1900 mg/m3 (1000 ppm)

Estados Unidos:  TLV (TWA): 1900 mg/m3 (1000 ppm)

Reino Unido: VLE: 9500 mg/m3  (5000 ppm)

Francia:   VME: 1900 mg/m3   ( 1000 ppm)

Alemania:  MAK: 1900 mg/m3 (1000 ppm)

Suecia: Periodos largos: 1900 mg/m3 (1000 ppm)

Fuente:

Click to access alcohol_etilico.pdf

Click to access 12etanol.pdf

Practica 3. Destilacion

Los procesos de destilación constituyen el conjunto de operaciones más empleado en una refinería. La destilación es un proceso de separación físico en el que se evapora parcialmente una mezcla de productos, de forma que los compuestos más ligeros se concentran en la fase vapor y los más pesados se concentran en la fase líquida. Una columna de destilación incorpora múltiples etapas de separación sucesivas, de forma que los vapores se van concentrando en los componentes ligeros a medida que ascienden en la columna, y los líquidos se van concentrando en componentes pesados a medida que descienden por la columna. En una refinería, la destilación primaria, es decir, la destilación atmosférica del crudo y la destilación a vacío, son las unidades que procesan los mayores caudales de una refinería obteniéndose de ellas los productos base de la industria del refino. Además, son las unidades con mayor consumo energético (30-40% de los consumos globales de una refinería) y, por tanto, son los responsables de una gran parte de las emisiones de CO2.

La destilación es una operación utilizada con frecuencia para la purificación y aislamiento de líquidos orgánicos. La destilación aprovecha las volatilidades y puntos de ebullición de los componentes líquidos a separar. La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión, composición, energía.

La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión, composición, energía.

• El equilibrio entre el vapor y el liquido de un compuesto esta representado por la relación de moles de vapor y liquido a una temperatura determinada, también puede estudiarse este equilibrio a partir de sus presiones de vapor.
• La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la cantidad de energía proporcionada al sistema, también influye en la composición del vapor y el liquido ya que esta depende de las presiones del vapor.
• La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los líquidos orgánicos y por tanto en la destilación.
• La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.
• Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de compuestos puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presión atmosférica, produciéndose el fenómeno llamado ebullición.

La destilación se divide en:

• Destilación simple o sencilla.
• Destilación Fraccionada.
• Destilación por Arrastre de vapor.
• Destilación a presión reducida o al vacío.

 Destilación Simple

Utilizando el sistema de la figura siguiente, el liquido se destila desde el matraz de destilación, ocurriendo primeramente la vaporización, estableciéndose el equilibrio liquido vapor. Parte del vapor se condensa en las paredes del matraz, pero la gran parte pasa por la salida lateral condensándose debido a la circulación del agua fria por el tubo refrigerante, a este producto se le conoce como, “destilado”, y a la porción que queda en el balón de destilación el “residuo”, se debe mantener el ritmo de destilación, manteniendo continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro. Para evitar el sobrecalentamiento de los líquidos es necesario introducir en el balón, núcleos de ebullición y mantener constante el ritmo de destilación. La destilación simple es aplicable en los sistemas que contengan líquidos orgánicos de puntos de ebullición bastante diferenciados, ejemplo: Sistema butano-etanol, agua-metanol.

Destilación fraccionada

La destilación fraccionada no es nada mas que una técnica para realizar una serie completa de pequeñas separaciones (destilación simple), en una operación sencilla y continua, que utiliza el equipo de la figura siguiente. Una columna de destilación fraccionada proporciona una gran superficie para el intercambio de calor, en las condiciones de equilibrio, que se establece entre el vapor que asciende y el liquido (condensado) que desciende. Esto tiene como consecuencia una serie completa de evaporaciones y condensaciones parciales en toda la longitud de la columna de fraccionamiento. Cuando el condensado en algún punto de la columna toma calor del vapor, parte se evapora de nuevo y el vapor formando el mas rico en el componente mas volátil (el de menor ebullición). Al mismo tiempo, cuando el vapor cede calor al condensado, parte del mismo se condensa, siendo este condensado mas rico en el componente menos volátil (el de mayor punto de ebullición), bajo este panorama podemos decir que partiendo de la base de la columna, a medida que aumenta la altura aumenta el enriquecimiento del componente mas volátil e inversamente con el componente menos volátil. También se establece a lo largo de la columna un gradiente de temperaturas que varían desde el punto de ebullición del componente X hasta el punto de ebullición del componente Y. Existe una influencia adicional al equilibrio termodinámica liquido-vapor, y este es el intercambio de energía (perdida) que se verifica  la columna de fraccionamiento.

 Destilación por arrastre de vapor

Es una técnica que sirve fundamentalmente para separar sustancias insolubles en agua y literalmente volátiles, de otros productos no volátiles mezclados con ellas. Esta método es un buen sustituto de la destilación al vacío, y tiene algunas ventajas, ya que la destilación se realiza a temperaturas bajas. El comportamiento de la destilación de un sistema de dos fases miscibles, donde cada liquido ejerce su propia presión de vapor y la suma de ambas es de la presión de operación, y son independientes de las cantidades relativas de la mezcla. Estos hechos constituyen la base para la purificación de sustancias por el arrastre de una corriente de vapor. Existen varios compuestos orgánicos de punto de ebullición relativamente alto que con agua co-destilan en una cantidad en peso lo suficientemente grande para ser destilados con cierta rapidez por debajo del punto de ebullición del agua.

Destilación al vacio

Es una forma de destilación (sencilla o fraccionada) que se efectúa a presión reducida. El montaje es muy parecido a los otros procesos de destilación, con la salvedad de que el conjunto se conecta a una bomba de vacío o trompa de agua, lo cual permite destilar líquidos a temperaturas inferiores a su punto de ebullición normal. Muchas sustancias no pueden purificarse por destilación a presión atmosférica porque se descomponen antes de alcanzar sus puntos de ebullición normales. Otras sustancias tienen puntos de ebullición tan altos que su destilación es difícil o no resulta conveniente. En estos casos se emplea la destilación a presión reducida. Un líquido comienza a hervir a la temperatura en que su tensión de vapor se hace igual a la presión exterior, por tanto, disminuyendo esta se logrará que el líquido destile a una temperatura inferior a su punto de ebullición normal.

Fuentes:

http://www.quimicaorganica.net/destilacion.html

http://www.fullquimica.com/2011/08/destilacion.html

http://www.repsol.com/es_ canal-tecnologia/aplicamos-nuevas-tecnologias/refino-productos/procesos-destilacion.aspx

http://quimicalibre.com/destilacion/

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_aplicacio.html