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OBTENCIÓN DEL ALQUENOS

Los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petróleo.

 

 
Algunas formas de sintetizar los alquenos:

DESIDRATACIÓ DE ALCOHOLES:
Los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere ácido fosfórico y alúmina, Al2O3: 1384081_445757455533901_1911813703_n

H2SO4

CH3 – CH2 – OH ———-> CH3 – CH = CH2 + H2O

CALOR

H3PO4 H

CH3 – CH – CH3 ———-> CH2 = C – CH3 + H2O

OH AL2O3

DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS:
Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

DESHALOGENACION DE DIAHALUROS:
Es posible obtener  alquenos por deshalogenación de di-haluros vecinales o di-halogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. Así del 1,2 – di-loretano puede obtenerse eteno:

CH2- CH2+ Mg —————–> CH2= CH2 +MgCl2

l l

Cl Cl

REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACIÓN:
En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple.

Deshidratación:
Una reacción de deshidratación es aquella que implica la pérdida de agua. En síntesis orgánica, donde a menudo se usa un ácido como catalizador, existen numerosos ejemplos de reacciones de deshidratación:
Conversión de alcoholes a éteres: 2 R-OH → R-O-R + H2O
Conversión de alcoholes a alquenos: R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
Conversión de ácidos carboxílicos a anhídridos de ácido 2 RCO2H → (RCO)2O + H2O Conversión de amidas a nitrilos: RCONH2 → R-CN + H2O la reacción se lleva a cabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido:

Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado  contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se encuentran en los alquenos o alquinos, respectivamente. El número de enlaces dobles y triples de un compuesto nos indica su grado de insaturación.

Cracking del petróleo:

El cracking es la forma industrial de obtener alquenos.
El cracking (ruptura) es la descomposición pirogénica del petróleo, en la cual se produce el rompimiento de hidrocarburos de alto peso molecular con generación de otros mas livianos. Así es como se transforman los aceites pesados del petróleo en fracciones livianas que tienen mayor valor. El rango de temperatura normal del cracking es de 400 a 600 °C.
Los factores que determinan la formación de los productos generados son:
la naturaleza o tipo del petróleo, la temperatura, la presión, el tiempo de proceso y los catalizadores.

C20H42 + calor    ——>     C10H22 C10H20

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS:

Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en síntesis orgánica. algunas de las principales reacciones se presentan a continuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace doble:

 HIROGENACIÓN:

Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o níquel (Ni) como catalizadores. las reacciones general y particular son:

R-CH=CH2——–>R-CH2-CH3

Ejemplo:

*HALOGENACIÓN

Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los di halogenuros vecinales. con el yodo no reaccionan. por ejemplo halogenacion con bromo.

              *OZONÓLISIS

Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y cetonas.

              *OXIDACION

La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles:

Una oxidación fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca ácidos carboxílicos, o ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alquenos:

               *ADICIÓN DE ÁCIDOS HALOGENADOS

la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico o yodhídrico a un alqueno asimétrico cumple la regla Markownikoff, según la cual el hidrogeno del HX se une al carbono del enlace doble que tiene el mayor numero de hidrógenos:

               *POLIMERIZACIÓN

Los alcanos tienen la propiedad de polimerizarse para producir una variedad de productos como cauchos, plásticos, pinturas, barnices y fibra. Los polímeros se producen industrialmente uniendo en forma covalente muchas unidades individuales denominados: monómeros. Estos polímeros se llaman macromoléculas debido a su gran tamaño y elevado peso molecular.

Fuentes:

http://quimicaparatodosccp.blogspot.mx/p/obtencion-del-alquenos.html

http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacci%C3%B3n-De-Deshidrataci%C3%B3n/5338305.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Compuestos_saturados_e_insaturados

http://www.quimica.uc.cl/uploads/commons/images/f_crakingdelpetroleo.pdf

http://poica2011a.wordpress.com/2011/05/11/propiedades-del-fenol-y-del-ciclohexeno/

http://www.ubp.edu.ar/todoambiente/templates/empresa-ambiente/tratamiento_de_residuos/liquidos/ciclohexeno.htm

http://quimicaparatodosccp.blogspot.mx/2010/10/propiedades-quimicas-de-los-alquenos-y.html